献帝初年间,大将军曹操有召见之意。祢衡看不起曹操,抱病不往,还口出不逊之言。曹操求才心切,为了收买人心,还是给他封了个击鼓小吏的官。一天,曹操大会宾客,命祢衡穿戴鼓吏衣帽当众击鼓为乐,祢衡竟在大庭广众之中脱光衣服,赤身露体,使宾主讨了个没趣。曹操恨祢衡入骨,但又不愿因杀他而坏了自己的名声。
曹操心想像祢衡这样狂妄的人,迟早会惹来杀身之祸,便把祢衡送给荆州的刘表。祢衡替刘表掌管文书,颇为卖力,但不久便因倔傲无礼而得罪众人。刘表也聪明,把他打发到江夏太守黄祖那里去。祢衡为黄祖掌管书记,起初干得也不错。后来黄祖在战船上设宴,祢衡说话无礼受到黄祖呵斥,祢衡竟顶嘴骂道:“死老头,你少啰唆!”黄祖急性子,盛怒之下把他杀了。其时,祢衡仅26岁。
祢衡本有一技之长,受人尊重,但他却没能因这一技之长受惠于世,反而恃一点文墨才气便轻看天下,最终冲撞权势人物被杀。这就是锋芒太露的下场。